加拿大28彩票最多赢过的情况取决于多种因素，包括每次抽奖的实际奖金数额、每个奖项的具体金额以及有多少人获奖，从理论上讲，只要有足够的彩民参加，且每次抽奖都能产生足够的奖金，那么就有可能出现多人同时获得较大奖金的情况。

假设加拿大28彩票的奖金总额是固定的，比如100万加元，且每次抽奖都有一个最大值，即只有一个人能赢取这个奖金，在这种情况下，最多只会有一人赢取到这笔奖金，因为只有一个奖项可供一人独享。

如果奖金总额更高，或者有多个奖项，则可能会有多人同时赢取到较大的奖金，如果有三个等额的奖项，那么最多会有三个彩民同时赢得最大的奖金数额。

需要注意的是，实际情况中，由于抽奖过程中的随机性，以及不同彩民的运气差异，很难精确预测到底会出现多少人同时赢取奖金，由于彩票的高额奖金吸引了很多彩民参与，因此即便奖金总数保持不变，也可能导致更多的人分享相同的高额奖金。

虽然理论上加拿大28彩票可能会有多个奖项，最多可能有多人同时赢取大奖，但实际上具体情况难以预料，参与此类游戏时，应当以理性和负责的态度面对，避免将其视为一种稳定的财富积累方式。